Малчуганът е голяма слабост на певицата още от раждането си. Тя изпитва силна привързаност към него и той към нея. Нейно внуче да беше, нямаше да го глези толкова, колкото сега, твърдят роднини.  За деня на детето  тя  го заведе на скъпарска сладкарница, а малкият  я зарадва, подарявайки й рисунка с надпис  „За Лили от Иван“. Малчуганът  е нарисувал  къща на два етажа, пред която има три дървета. За да не се обърка примата какви са те, хлапето дори ги надписало – ябълка, круша и череша. А под тях е изобразило  цветя.

Лили толкова се впечатлила от творбата, че реши да я сподели с почитателите си във Фейсбук, където не споделя почти нищо лично.

Слабостта си към Иван Лили издаде по време на концерт в Русия преди няколко години. Тя тъкмо си беше купила последен модел айфон и едва си беше направила профил  във Фейсбук. Една от първите снимки, които публикува, беше от хотелската си стая в баровския „Риц“ в Москва. На нея случайно е хванат телефона , а  на дисплея при увеличение се виждаше снимка на малкия Иван.

Певицата казала сестра си Магда, за която се грижи и която е с 3 години по-голяма от нея, че ще остави всичко, което има,  на Иван, но при условие, че детето да завърши образованието си в чужбина и се захване с престижна професия.